Micron Document
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Mevalonsäure
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Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.

Contents

• Isomerie
• Bedeutung
• Weblinks
• Einzelnachweise

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Isomerie

Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäurecite-ref-3[3], wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.

Bedeutung

Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).cite-ref-4[4] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterolcite-ref-5[5] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese

– Lern- und Lehrmaterialien

• Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate
• KEGG-Datenbank

Einzelnachweise

cite-note-merck-11. The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
cite-note-nv-22. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
cite-note-33. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Mevalonsäure: CAS-Nr.: 32451-23-3, PubChem: 134965, ChemSpider: 118932, Wikidata: Q27103939.
cite-note-44. ↑ Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene
cite-note-55. ↑ 2.1 Terpen Biosynthese (Memento vom 27. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today)

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